Kobayashi bestritt seine ersten Wettbewerbe im September 2013 im Rahmen des FIS-Cups auf dessen Station in Râșnov, hierbei belegte er den siebten und den ersten Platz und gewann damit gleich seinen ersten Wettbewerb.
Sein Weltcupdebüt gab Kobayashi in der Saison 2015/16 am 23. Januar 2016 beim Mannschaftswettbewerb in Zakopane, wo er mit der japanischen Mannschaft den achten Platz belegte.
Im Februar 2018 nahm er an den Olympischen Winterspielen in Pyeongchang teil. Er startete bei allen drei Wettkämpfen. Im Einzelwettbewerb auf der Normalschanze belegte er den siebten Platz und im Einzelwettbewerb auf der Großschanze den zehnten Platz und
Zum Auftakt der Weltcup-Saison 2018/19 erreichte er beim Springen in Wisła als Dritter seinen ersten Podestplatz. Eine Woche später erzielte er am 24. und 25. November 2018 in Kuusamo sowie am 2. Dezember 2018 in Nischni Tagil seine ersten drei Weltcupsie
Bei der Vierschanzentournee 2018/2019 holte Kobayashi als dritter Skispringer den Grand Slam und gewann nach Hannawald und Stoch alle vier Springen.
In der selben Saison wurde er als erster Nicht-Europäer Gesamt-Weltcupsieger
Höhepunkte
Vierschanzentournee-Sieger
67. Vierschanzentournee 2018/2019
Gesamt-Weltcup-Sieger
Weltcup 2018/2019
Persönliches
- Sein älterer Bruder Junshiro, seine ältere Schwester Yuka und sein jüngerer Bruder Tatsunao sind ebenfalls im Skispringen aktiv.